Σκοπός του άρθρου αυτού είναι η διερεύνηση των ικανοτήτων που απαιτείται να διαθέτουν τα διοικητικά στελέχη σχολικών οργανισμών σε ψηφιακά περιβάλλοντα. Συγκεκριμένα η έρευνα έλαβε χώρα κατά τη διάρκεια της πανδημίας της Covid-19 και συγκεκριμένα την περίοδο εφαρμογής της τηλεκπαίδευσης. Για την υλοποίηση της χρησιμοποιήθηκε πρωτογενής ποσοτική μέθοδος με το μεθοδολογικό εργαλείο του ερωτηματολογίου. Συγκεκριμένα αξιοποιήθηκε τo ερωτηματολόγιο του Northouse (2010) σε μια προσαρμογή του ερωτηματολογίου του Κatz (1955) και τα υποκείμενα της έρευνας αποτέλεσαν 20 διευθυντικά στελέχη ιδιωτικών σχολικών οργανισμών στην Ελλάδα. Τα αποτελέσματα της έρευνας έδειξαν πως οι ικανότητες των διοικητικών στελεχών την περίοδο της πανδημίας συνδέονται με την ύπαρξη τεχνικών ικανοτήτων έναντι των ανθρώπινων που απαιτούνταν για την περίοδο πριν την πανδημία. Τα δημογραφικά χαρακτηριστικά (φύλο, ηλικία, οικογενειακή κατάσταση, έτη υπηρεσίας στη συγκεκριμένη θέση, εκπαιδευτικό επίπεδο, θέση εργασίας) των διευθυντών/τριών δεν φαίνεται να σχετίζονται με το επίπεδο των τεχνικών ικανοτήτων κατά τη διάρκεια της πανδημίας.